Идея достаточно хорошая, но это Windows-only решение. Возможно что-то подобное мы и сделаем в дальнейшем, но пока ничего точного сказать не могу.

Теоретически есть шанс настроить его под ХК (судя по доступным настройкам), но как конкретно это сделать я не уверен. Также на данный момент у ХК нету открытого API и использование сторонних софтин для загрузки изображений не приветствуется. 

Это, впрочем, связано не с тем, что мы такие жадные/вредные и требуем использовать исключительно свой софт для достижения какой-либо личной выгоды (да и какая тут может быть выгода - хостинг и софт полностью бесплатны :), а с тем, что иначе сложно будет контролировать нагрузку на сервера хостинга.

Я уверен, как только все приготовления серверной части ХК будут завершены - скорее всего будет открыто API для использования в любых целях - в том числе и загрузки картинок через сторонние приложения. Как только такая возможность появится мы будем рады помочь настроить те приложения, которые позволяют загружать изображения через кастомные API (такие как ZScreen).

Теоретически есть шанс настроить его под ХК (судя по доступным настройкам), но как конкретно это сделать я не уверен. Также на данный момент у ХК нету открытого API и использование сторонних софтин для загрузки изображений не приветствуется. 

Это, впрочем, связано не с тем, что мы такие жадные и требуем использовать исключительно свой софт из своей личной выгоды, а с тем, что иначе сложно будет контролировать нагрузку на сервера хостинга. 

Я уверен, как только все приготовления серверной части ХК будут завершены - скорее всего будет открыто API для использования в любых целях - в том числе и загрузки картинок через сторонние приложения.

Возможно, надо будет ещё подумать над вариантами.

Каким таким волшебным способом приложение определит что отгружено, а что нет?) Единственное верное решение - сравнивать изображения с уже загруженными ранее. О проблемах этого сравнения я выше и написал.

Сравнение изображений на идентичность - весьма затратная операция (если только не халтурить, сравнивая только размер и разрешение изображения), поэтому это весьма спорный функционал. Пока что не могу сказать ничего точного насчёт этой фичи.

Вероятно дело в 7ой версии Java - я до сих пор тестирую и собираю версии под последний апдейт 6ки, т.к. она более стабильна и под неё заточено большинство ПО для разработки, которым я пользуюсь. Да и никаких важных для данного проекта отличий между 6 и 7 нет.

Проверил разные версии - данной проблемы быть не должно. Скорее всего у вас просто стояла версия 1.2, которая уже не поддерживается хостингом (были некоторые проблемы с автообновлением с 1.2 до 1.3). Сейчас же вы вручную загрузили новую версию и обновили клиент, поэтому проблема и ушла.

Уже давно необходимы изменения в меню в трее.

Весьма странно - всегда проверял именно под этой ОС (единственное что под 64х, а не 32x JVM). Сейчас ещё раз проверю, что там такое происходит.